Si l'homosexualité de l'artiste ne fait plus mystère aujourd'hui et ne pose plus problème, il n'en a longtemps pas été de même. De même que la nudité des corps du Jugement dernier de la chapelle Sixtine a été chastement recouverte après la mort du peintre, de même la sexualité de Michel-Ange a été pudiquement voilée. Ascanio Condivi, son premier biographe, préférant laisser l'image d'un homme asexué pour qui veut l'entendre ainsi, mais très claire pour qui a lu Platon, écrit : « Je l'ai souvent entendu raisonner et discourir sur l'amour et j'ai appris des personnes présentes qu'il n'en parlait pas autrement que d'après ce qui se lit dans Platon. Je ne sais pas ce que dit Platon, mais je sais bien qu'ayant longtemps et très intimement pratiqué Michel-Ange, ainsi que je l'ai fait, je n'ai jamais entendu sortir de sa bouche que des paroles très honnêtes et capables de réprimer les désirs déréglés et sans frein qui pourraient naître dans le cœur des jeunes gens. »
Giorgio Vasari est un peu moins cryptique dans Le Vite : « Par-dessus tous les autres, sans comparaison, il aima Tommaso dei Cavalieri, gentilhomme romain, jeune et passionné pour l’art. Il fit sur un carton son portrait grandeur nature – le seul portrait qu’il ait dessiné : car il avait horreur de copier une personne vivante, à moins qu’elle ne fût d’une incomparable beauté. » Comment expliquer autrement les lettres enflammées que l'on a de l'artiste, adressées au jeune Tommaso : « Avec vos beaux yeux je vois une douce lumière, que je ne peux plus voir avec mes yeux aveugles. Vos pieds m’aident à porter un fardeau que mes pieds perclus ne peuvent plus soutenir… Par votre esprit, au ciel je me sens élevé… En votre volonté est toute ma volonté. Mes pensées se forment dans votre cœur, et mes paroles dans votre souffle. Abandonné à moi-même, je suis comme la lune, que l’on ne peut voir au ciel, qu’autant que le soleil l’éclaire. »
Cavalieri recueille son dernier soupir et est son exécuteur testamentaire avec Daniel da Volterra.
Romain Rolland souligne que « l’amitié pour Cavalieri ne fut pas exclusive et unique. Michel-Ange s’attacha à Gherardo Perini, vers 1522, puis à Febo di Poggio, en 1533, peu de temps après qu’il avait fait la connaissance de Cavalieri. Enfin la mort prématurée de Cecchino dei Bracci, à Rome, en 1544, lui inspira quarante-huit épigrammes funéraires, d’un idéalisme idolâtre, si l’on peut dire, et dont quelques-unes sont d’une sublime beauté. »
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